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アヌレン : ウィキペディア日本語版
アヌレン
アヌレン(annulene)とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。アヌレンの一般式はCnHn''n''は偶数)あるいはCnHn+1(''n''は奇数)である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンはアヌレン(''n''は環内の炭素原子の数)と命名されるが、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある〔Ege, S. (1994) ''Organic Chemistry:Structure and Reactivity'' 3rd ed. D.C. Heath and Company〕〔Dublin City University ''Annulenes ''〕。
最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエンアヌレン)、ベンゼンアヌレン)、シクロオクタテトラエンアヌレン)である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエンアヌレン)、シクロドデカヘキサエンアヌレン)、シクロテトラデカヘプタエンアヌレン)は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。
アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。'n''は偶数)あるいはCnHn+1(''n''は奇数)である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンはアヌレン(''n''は環内の炭素原子の数)と命名されるが、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある〔Ege, S. (1994) ''Organic Chemistry:Structure and Reactivity'' 3rd ed. D.C. Heath and Company〕〔Dublin City University ''Annulenes ''〕。
最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエンアヌレン)、ベンゼンアヌレン)、シクロオクタテトラエンアヌレン)である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエンアヌレン)、シクロドデカヘキサエンアヌレン)、シクロテトラデカヘプタエンアヌレン)は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。
アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。'は偶数)あるいはCnHn+1''n''は奇数)である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンはアヌレン(''n''は環内の炭素原子の数)と命名されるが、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある〔Ege, S. (1994) ''Organic Chemistry:Structure and Reactivity'' 3rd ed. D.C. Heath and Company〕〔Dublin City University ''Annulenes ''〕。
最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエンアヌレン)、ベンゼンアヌレン)、シクロオクタテトラエンアヌレン)である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエンアヌレン)、シクロドデカヘキサエンアヌレン)、シクロテトラデカヘプタエンアヌレン)は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。
アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。'n''は奇数)である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンはアヌレン(''n''は環内の炭素原子の数)と命名されるが、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある〔Ege, S. (1994) ''Organic Chemistry:Structure and Reactivity'' 3rd ed. D.C. Heath and Company〕〔Dublin City University ''Annulenes ''〕。
最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエンアヌレン)、ベンゼンアヌレン)、シクロオクタテトラエンアヌレン)である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエンアヌレン)、シクロドデカヘキサエンアヌレン)、シクロテトラデカヘプタエンアヌレン)は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。
アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。'は奇数)である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンはアヌレン(''n''は環内の炭素原子の数)と命名されるが、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある〔Ege, S. (1994) ''Organic Chemistry:Structure and Reactivity'' 3rd ed. D.C. Heath and Company〕〔Dublin City University ''Annulenes ''〕。
最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエンアヌレン)、ベンゼンアヌレン)、シクロオクタテトラエンアヌレン)である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエンアヌレン)、シクロドデカヘキサエンアヌレン)、シクロテトラデカヘプタエンアヌレン)は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。
アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。
== 芳香族性 ==
アヌレンは「芳香族」、「非芳香族」、「反芳香族」に分類できる。
環の炭素数が4n+2を満たすを満たすアヌレンは同時にヒュッケル則を満たすことから一般に芳香族性を示すが、立体障害から平面構造をとれないアヌレンは芳香族性を示さない「非芳香族」である。大きなアヌレンの多く、例えば シクロオクタデカノナエンアヌレン)などは、内側の水素原子のファンデルワールス歪みを最小化するのに十分な程大きく、芳香族性に必要な平面構造をとることが可能なことから芳香族の資格がある。しかしながら、大型のアヌレンにベンゼン程に安定な分子はなく、これらの反応性は芳香族炭化水素よりも共役ポリエンにより似ている。
環の炭素数が4nを満たすアヌレンは反芳香族性を示すが、平面構造をとれないシクロオクタテトラエンは「非芳香族」に分類される。
* 芳香族 - ベンゼンアヌレン)、シクロテトラデカヘプタエンアヌレン)、シクロオクタデカノナエンアヌレン)
* 非芳香族 - シクロオクタテトラエンアヌレン)、(アヌレン)
* 反芳香族 - シクロブタジエンアヌレン)、(アヌレン)

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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