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anomer =========================== ・ ー : [ちょうおん] (n) long vowel mark (usually only used in katakana)
アノマー(anomer)とはピラノースあるいはフラノースが環状構造を取ることで発生する立体異性体の関係を示す化学用語である。ピラノースやフラノースは他の糖とグルコシド結合していない状態ではヘミアセタール(ヘミケタール)結合を生成したり、加水分解したりすることで、鎖状構造と環状構造との間で平衡が存在する。アノマーは環状構造を取ったときに、ヘミアセタール(ヘミケタール)を形成するC-1炭素が不斉炭素になることで発生する立体異性体なので、糖が単独で存在する場合はアノマー同士には平衡状態が存在する。 アノマーの違いを表記する為にα-またはβ-の接頭辞が使用される。D-Glucoseをハース投影式で記述した場合、C-1炭素のヒドロキシ基が下向きなアノマーがα-D-Glucoseであり、上向きのアノマーがβ-D-Glucoseに相当する。 ==命名法== 2種のアノマーは、アノマー中心とアノマー参照原子間の立体配置の相関によって、それぞれα(アルファ)あるいはβ(ベータ)と命名される。したがってこれらは相対立体記述子である(カーン・インゴルド・プレローグ順位則)。アノマー中心は、ヘミアセタールではC-1炭素で、ヘミアセタール酸素(環内)に結合しており、ヘミケタールではC-2炭素で、ヘミケタール酸素に結合している。アルドヘキソースおよび小さな糖質では、アノマー参照原子 (anomeric reference atom) は環内で最も遠いキラル中心である(糖がD体かL体かを定義する参照原子)。α-D-グルコピラノースでは参照原子はC-5位である。 もし環状フィッシャー投影式でアノマー中心の環外酸素原子がアノマー参照原子の環外酸素原子(ヒドロキシル基)とシス(同じ側)であった場合、アノマーはαである。もし2つの酸素原子がトランス(異なる側)であった場合、アノマーはβである。環状化合物では、しかしながら、フィッシャー投影式は複雑であり一般的ではない。 もしアノマー炭素と参照原子の絶対立体配置を比較すると、異なる場合(S,RあるいはR,S)がαアノマー、同じ場合が(R,RあるいはS,S)がβアノマーである。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「アノマー」の詳細全文を読む
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