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Amadori rearrangement =========================== ・ アマドリ転位 ： [あまどりてんい] Amadori rearrangement ・ 転位 ： [てんい] transposition, dislocation, rearrangement ・ 位 ： [くらい] 1. (n,n-adv,suf,vs) grade 2. rank 3. court order 4. dignity 5. nobility 6. situation 7. throne 8. crown 9. occupying a position 10. about 1 1. almost 12. as 13. rather 14. at least 15. enough to 1
アマドリ転位（アマドリてんい、Amadori rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、アルドースのグリコシルアミン（''N''-グリコシド）が、酸を触媒として 1-アミノ-1-デオキシケトース へ変わる反応〔 M. Amadori, Atti Accad. Naz. Lincei, 1925, ''2'', 337; 1929, ''9'', 226; 1931, ''13'', 72.〕〔Kurti, L.; Czako, B., ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback)'', Elsevier Academic Press, Amsterdam, 2005. ISBN 0-12-429785-4〕。糖の合成化学の中で重要な反応である。 1925年、パドヴァ大学のにより報告された。 == 反応 == D-マンノースのグリコシルアミン 1 を基質とするアマドリ転位について反応機構を説明すると、まず 1 の開環型のイミン（シッフ塩基）にプロトンが付加してカチオン 2（3 と共鳴）となったところで、2位の炭素からプロトンが脱離してエノール型の 4 となる。4 は互変異性により 1-アミノ-1-デオキシケトース 5 を与える〔Isbell, H. S.; Frush, H. L. "Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines" ''J. Org. Chem.'' 1958, ''23'', 1309-1319. 〕。 マンノースのグリコシルアミンは、マンノースとアンモニアとの作用で得られる。 メイラード反応と呼ばれる還元糖とアミノ化合物との反応の中にはアマドリ転位の段階が含まれる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「アマドリ転位」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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