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エイコセン酸 ( リダイレクト:不飽和脂肪酸 ) : ウィキペディア日本語版
不飽和脂肪酸[ふほうわしぼうさん]
不飽和脂肪酸(ふほうわしぼうさん、unsaturated fatty acid)とは、1つ以上の不飽和の炭素結合をもつ脂肪酸である。不飽和炭素結合とは炭素分子鎖における炭素同士の不飽和結合、すなわち炭素二重結合または三重結合のことである。天然に見られる不飽和脂肪酸は1つ以上の二重結合を有しており、脂肪中の飽和脂肪酸と置き換わることで、融点や流動性など脂肪の特性に変化を与えている。また、いくつかの不飽和脂肪酸はプロスタグランジン類に代表されるオータコイドの生体内原料として特に重要である。
== 性質 ==
不飽和脂肪酸は同じ炭素数の飽和脂肪酸に比べて、低い融点を示し不飽和結合の数が多いほど顕著である。とくに魚類など寒冷地に生息する変温動物にとって、不飽和脂肪酸の低い融点は生体構成脂質として有用と考えられるし、また魚類は多種多様な不飽和脂肪酸を利用している。
また、不飽和脂肪酸に二重結合が複数あるとき自動酸化されやすく油脂の酸敗や自然発火などの原因となっている。リノール酸で言えば11番の炭素原子は2つの二重結合に挟まれていて活性を持つ。さらに、リノレン酸は11番のみならず14番も同様に活性を持つ。逆にオレイン酸は二重結合が1つなので酸化されにくい。酸化によって脂肪酸分子の重合が進むと、高分子化して固化するが、オリーブ油は70 - 80%がオレイン酸であるため、他の植物油に比べると固化しにくい。
また、不飽和脂肪酸が活性酸素と反応して生じる脂肪酸酸化物ラジカルは生体内で比較的長寿命であることから、DNAが活性酸素で切断される発癌機構に対しての寄与も示唆されている。
脂質過酸化反応とは、脂質酸化分解反応のことを言う〔東北大学大学院農学研究科 機能分子解析学分野 研究概要 : 過酸化脂質の化学構造と分析法 〕。フリーラジカル細胞膜中の脂質から電子を奪い、結果として細胞に損傷を与える過程のことを言う。この過程は、フリーラジカルの連鎖反応のメカニズムによって進行する。生体機構は、フリーラジカルを捕獲することによって速やかにラジカル反応を停止させ、それゆえ脂質である細胞膜を保護し得る様々な抗酸化物質を生み出してきている。スーパーオキシドディスムターゼ(SOD)、カタラーゼペルオキシダーゼを含んだその他の抗酸化物質が生体内で作られている。
ビタミンEは、脂質過酸化反応によって生じたフリーラジカルを消失させることにより自らがビタミンEラジカルとなり、フリーラジカルによる脂質の連鎖的酸化を阻止する。発生したビタミンEラジカルは、ビタミンCなどの抗酸化物質によりビタミンEに再生される〔ビタミンEと抗酸化性 国立健康・栄養研究所 平原文子、栄養学雑誌栄養学雑誌 Vol.52 (1994) No.4 P205-206 〕。
油脂に含まれる不飽和結合の割合はヨウ素価によって求めることができ、値によって乾性油・半乾性油・不乾性油に大別される。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「不飽和脂肪酸」の詳細全文を読む

英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Unsaturated fat 」があります。




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