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エッシェンモーザー・タナベ開裂（エッシェンモーザー・タナベかいれつ）とは、有機反応のひとつで、下式のように α,β-エポキシケトン 1 にスルホニルヒドラジド 2 を作用させ、アルキン 3 とアルデヒドまたはケトン 4 とに分解させる手法である。エッシェンモーザー開裂とも呼ばれる〔総説: Felix, D.; Schreiber, J.; Ohloff, G.; Eschenmoser, A. ''Helv. Chim. Acta'' 1971, ''54'', 2896-2912. DOI: 10.1002/hlca.19710540855 〕。 この反応は1967年、チューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーら、スタンフォード研究所のマサト・タナベらの研究グループからそれぞれ別々に報告が行われた〔Eschenmoser, A.; Felix, D.; Ohloff, G. ''Helv. Chim. Acta'' 1967, ''50'', 708. DOI: 10.1002/hlca.19670500232 〕〔Schreiber, J., Felix, D.; Eschenmoser, A.; Winter, M.; Gautschi, F.; Schulte-Elte, K. H.; Sundt, E.; Ohloff, G.; Kalovoda, J.; Kaufmann, H.; Wieland, P.; Anner, G. ''Helv. Chim. Acta'' 1967, ''50'', 2101. DOI: 10.1002/hlca.19670500747 〕〔Tanabe, M., Crowe, D. F.; Dehn, R. L. ''Tetrahedron Lett.'' 1967, ''8'', 3943. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)89757-4 〕。 （ほかの例〔Felix, D.; Wintner, C.; Eschenmoser, A. ''Org. Syn.'', Coll. Vol. 6, p.679 (1988); Vol. 55, p.52 (1976). 〕〔Dai, W.; Katzenellenbogen, J. A. ''J. Org. Chem.'' 1993, ''58'', 1900. DOI: 10.1021/jo00059a049 〕） == 反応機構 == エッシェンモーザー・タナベ開裂の反応機構を示す。 エッシェンモーザー・タナベ開裂ではまず、α,β-エポキシケトン 1 とスルホニルヒドラジド 2 とが縮合してヒドラゾン 3 となる。プロトンが転位して中間体 4 となった後、スルフィン酸 5 と窒素分子の脱離とともに、生成物のアルキン 6 とカルボニル化合物 7 が生成する。 ヒドラゾン 3 から 4 へのプロトンの転位は、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、シリカゲルなどで促進される。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「エッシェンモーザー・タナベ開裂」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Eschenmoser fragmentation 」があります。 スポンサード リンク
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