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オキセタン (oxetane) は、飽和の4員環で酸素をひとつ含む構造を持つ環状エーテルである。トリメチレンオキシドともいう。特有のにおいを持つ無色の液体である。分子式は C3H6O、CAS登録番号は 。 オキセタンの4員環構造を指して「オキセタン」「オキセタン環」と呼ぶことがある。 アルケンとカルボニル化合物に紫外光をあてると、環化が起こりオキセタン環が生じる。これをパターノ・ビューチ反応と呼ぶ。 : オキセタン環はひずみエネルギーが高いため、求核剤と反応して容易に開環する。アミンと反応した場合は 1,3-アミノアルコールを与える。 == オキセタン環を含む化合物 == オキセタン環を含む天然物はあまり数多くはないが、次のようなものが知られている。オキセタン環上にアミノ基とカルボキシル基を持つオキセチン (oxetin) は、ストレプトマイセス属の細菌から単離された β-アミノ酸で、抗生物質としての作用を持つ〔Omura, S.; Murata, M.; Imamura, N.; Iwai, Y.; Tanaka, H.; Furusaki, A.; Matsumoto, H. "Oxetin, a new antimetabolite from an actinomycete. Fermentation, isolation, structure and biological activity." ''J. Antibiot.'' 1984, ''37'', 1324–1332. PMID 6150928.〕。オキセタン環に2つのヒドロキシメチル基とアデニンが置換したオキセタノシンA (oxetanocin A) は、抗ウイルス薬として働く、巨大菌 (''Bacillus megaterium'') から単離された化合物である〔(a) Shimada, N.; Hasegawa, S.; Harada, T.; Tomisawa, T.; Fujii, A.; Takita, T. "Oxetanocin, a novel nucleoside from bacteria." ''J. Antibiot.'' 1986, ''39'', 1623–1625. PMID 3025147. (b) Nakamura, H.; Hasegawa, S.; Shimada, N.; Fujii, A.; Takita, T.; Iitaka, Y. "The X-ray structure determination of oxetanocin." ''J. Antibiot.'' 1986, ''39'', 1626–1629. PMID 3793633.〕。アデニンの替わりにグアニン〔Nagahata, T.; Kitagawa, M.; Matsubara, K. "Effect of oxetanocin G, a novel nucleoside analog, on DNA synthesis by hepatitis B virus virions." ''Antimicrob. Agents. Chemother.'' 1994, ''38'', 707–712. PMID 7518217.〕、チミン〔Alder, J.; Mitten, M.; Norbeck, D.; Marsh, K.; Kern, E. R.; Clement, J. "Efficacy of A-73209, a potent orally active agent against VZV and HSV infections." ''Antiviral Res.'' 1994, ''23'', 93–105. PMID 8147583.〕を持つ類縁体も合成されており、それぞれオキセタノシンG、オキセタノシンTと呼ばれる。トロンボキサンA2は血小板の凝集などにかかわる脂質である〔Hamberg, M.; Svensson, J.; Sammuelsson, B. "Thromboxanes: a new group of biologically active compounds derived from prostaglandin endoperoxides." ''Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.'' 1975, ''72'', 2994–2998. PMID 1059088.〕。オキセタン環が加水分解を受けるとトロンボキサンB2となる。また、テルペノイドにもオキセタン環を持つものがある。抗がん剤の一種として知られ、多くの化学者の全合成の標的化合物となったタキソールのほか、ヤグルマギク属の植物 ''Centaurea clementei'' や ''Centaurea canariensis'' に含まれるクレメンテイン (clementein)〔Massanet, G. M.; Collado, I. G. ; Macias, F A. "Structural determination of clementein, a new guaianolide isolated from Centaurea clementei." ''Tetrahedron Lett.'' 1983, ''24'', 1641–1642. .〕、シソ科ニガクサ属 (''Teucrium'') の植物に含まれるテウクロキシド (teucroxide)〔Garcia-Alvarez, M. C.; Lukacs, G.; Neszmelyi, A.; Piozzi, F.; Rodriguez, B.; Savona, G. "Structure of teucroxide. Application of natural-abundance carbon-13 - carbon-13 coupling constants observed via double-quantum coherence." ''J. Org. Chem.'' 1983, ''48'', 5123–5126. .〕 が知られる。 ファイル:Oxetin.svg|オキセチン ファイル:Oxetanocin A.svg|オキセタノシンA ファイル:Thromboxane A2 acsv.svg|トロンボキサンA2 ファイル:Taxol.svg|タキソール（パクリタキセル） ファイル:Clementein.svg|クレメンテイン ファイル:Teucroxide.svg|テウクロキシド 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「オキセタン」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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