|
calcone
カルコン (chalcone) とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。 フラボンのアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。 生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。 == 合成 == カルコンはベンズアルデヒドとアセトフェノンとのアルドール縮合で合成され、その際に水酸化ナトリウムなどの塩基が触媒となる〔Kohler, E. P.; Chadwell, H. M. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 1, p. 78 (1941). オンライン版 〕 。 この反応は、溶媒を用いない固相合成も可能であり〔Toda, F., Tanaka, K.; Hamai, K. ''J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1'' 1990, 3207. DOI: 10.1039/P19900003207 〕、環境への負荷が少ない合成法（グリーンケミストリー）の例として、大学学部生の実習の題材とされている〔Palleros, D. R. ''J. Chem. Educ.'' 2004, ''81'', 1345. オンライン版 〕。高温 (200–350 ℃) の水溶液中、無触媒で反応を起こさせる手法も報告されている〔Comisar, C. M.; Savage, P. E. ''Green Chem.'' 2004, ''6'', 227-231. DOI: 10.1039/b314622g 〕。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「カルコン」の詳細全文を読む スポンサード リンク
|