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カルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である〔Compendium of Chemical Terminology, carboxylic acids , accessed 15 January 2007.〕。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C=O)とヒドロキシ基からなる官能基で、化学式は-C(=O)OHになるが、慣例的に-COOH または -CO2Hと書かれる〔March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.〕。 カルボン酸はプロトン供与体であるためブレンステッド酸であり、最も一般的な有機酸である。最も単純なカルボン酸にはアリが生合成するギ酸や、食酢の酸味成分である酢酸がある。カルボキシ基が2つある酸は、ジカルボン酸、3つある酸はトリカルボン酸と呼ばれる。最も単純なジカルボン酸はカルボキシ基同士が結合したシュウ酸である。メリト酸はカルボキシ基を6個有するヘキサカルボン酸である。この他にも天然に合成される有名なものにクエン酸(レモンなど)や酒石酸(タマリンドなど)がある。 カルボン酸塩とカルボン酸エステルは英語では両方ともカルボキシラート(carboxylate)となるため注意が必要である。 カルボン酸が脱プロトン化すると共役塩基のカルボン酸陰イオンを作る。カルボン酸陰イオンは共鳴安定化するためアルコールより酸性度が強くなる。カルボン酸は二酸化炭素の還元体またはアルキル化体とみなすことができ、特定の条件により脱炭酸を行えば二酸化炭素を生ずることができる。 == カルボキシ基 == カルボキシ基 (carboxy group、−COOH) は、炭素鎖の末端にヒドロキシ基一つと酸素原子が二重結合した親水性の官能基。ヒドロキシ基部分がプロトンを遊離することで、この官能基を持つ物質は酸性を示す。学術用語集においては、カルボキシル基が正式な表記であるとされている。 還元するとアルデヒド基またはヒドロキシ基となる。酸化すると過カルボン酸となる。脱炭酸すると炭素原子が1個減った化合物になる。ヒドロキシ基と脱水縮合してエステルを作り、チオールとはチオエステルを作る。アミノ基と縮合して作るアミドはナイロンの部分構造となっている。アミノ酸のカルボキシ基とアミノ基が縮合したものはペプチド結合と呼ぶ。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「カルボン酸」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Carboxylic acid 」があります。 スポンサード リンク
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