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ケリドニン : ウィキペディア日本語版
ケリドニン
ケリドニン((英語、Chelidonine)は、クサノオウChelidonium majus)に含有されている、アルカロイドの1種である。
== 構造と性質 ==

ケリドニンの分子式はC20H19NO5で、モル質量は353.36856 (g/mol)である

CHELIDONINE (+) (PubChem CID:10147)


純粋なケリドニンは、常温常圧では無色の固体で、板状の結晶になる

化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 (縮刷版) 3』 p.402 (右中央) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1


なお、融点は約136 ℃である

化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 (縮刷版) 3』 p.402 (右中央) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1


分子中の酸素原子のうちの1つは水酸基(比較的極性の大きな官能基)であり、分子中の窒素原子は第3級アミン(弱い塩基性を持つ極性を持った部分)であるものの、残りの酸素原子はエーテル結合しており、残りの部分は炭化水素である。このような構造であるために、極性溶媒である水には溶解しない

化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 (縮刷版) 3』 p.402 (右中央) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1


なお、塩酸や硝酸とはを作るものの、ケリドニンの塩酸塩や硝酸塩ですら水にはほとんど溶解しない

化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 (縮刷版) 3』 p.402 (右中央) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1


ただし、同じ極性溶媒であってもエタノールにであれば容易に溶解し、またクロロホルムにも容易に溶解する

化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 (縮刷版) 3』 p.402 (右中央) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1


それから、ケリドニンは分子中にキラル中心を持っており、分子内対称面も無いために光学活性を持っている。ケリドニンのエタノール溶液のナトリウムD線で観測される旋光度は、+115.4 度である

化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 (縮刷版) 3』 p.402 (右中央) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1



抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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