|
===================================== 〔語彙分解〕的な部分一致の検索結果は以下の通りです。 ・ ー ： [ちょうおん] (n) long vowel mark (usually only used in katakana) ・ 転位 ： [てんい] transposition, dislocation, rearrangement ・ 位 ： [くらい] 1. (n,n-adv,suf,vs) grade 2. rank 3. court order 4. dignity 5. nobility 6. situation 7. throne 8. crown 9. occupying a position 10. about 1 1. almost 12. as 13. rather 14. at least 15. enough to 1
コーンフォース転位（コーンフォースてんい、Cornforth rearrangement）とは、有機化学における人名反応のひとつ。下式のように、5位に炭素置換基 R1、4位にカルボニル置換基 C(=O)R2 を持つ 1,3-オキサゾール化合物を加熱すると R1 と R2 が入れ替わった生成物が得られる。1949年にジョン・コーンフォースらにより報告された。 反応機構では、まず電子環状反応による開環が起こりニトリルイリド（上式中央）が発生し、再び電子環状反応により閉環してオキサゾール環が再生する。ニトリルイリドの関与は、別経路により発生させたニトリルイリドがコーンフォース転位と同じ生成物を与えることから確かめられた〔Höfle, G.; Steglich, W. ''Chem. Ber.'' 1971, ''104'', 1408-1419. DOI: 10.1002/cber.19711040509 〕。 4位の置換基としてチオカルボニル基 C(=S)R2 を持つ基質を用いると、同様の転位反応により 1,3-チアゾール環が得られる〔Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. ''J. Org. Chem.'' 1990, ''55'', 4484-4487. DOI: 10.1021/jo00301a056 〕。 == 参考文献 == * Kurti, L.; Czako, B. ''Strategic Application of Named Reaction in Organic Synthesis'', Elsevier, 2005. 〔 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「コーンフォース転位」の詳細全文を読む スポンサード リンク
|