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shikimic acid =========================== ・ 酸 : [さん] 【名詞】 1. acid
シキミ酸(シキミさん、shikimic acid)は化学式 C7H10O5、示性式 C6H6(OH)3COOH、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。 最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル(タミフル)の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。 == 生合成 == シキミ酸の生合成について、反応式を示す。 ホスホエノールピルビン酸とエリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。 3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「シキミ酸」の詳細全文を読む
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