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エイコサペンタエン酸(エイコサペンタエンさん、eicosapentaenoic acid、EPA)またはイコサペンタエン酸(icosapentaenoic acid)は、ω-3脂肪酸の一つ。ごく稀にチムノドン酸(timnodonic acid)とも呼ばれる。分子式 C20H30O2、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH で、5つのシス型二重結合をもつ20炭素のカルボン酸である。 == 機能 == EPAは、プロスタグランジン、トロンボキサン-3、ロイコトリエン-5(すべてエイコサノイド)の前駆体であるω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸の一つである。ω3系統もω6系統と同様にロイコトリエンなどの生理活性物質に変換される。しかしながら、ω6系統を材料にしたものに比較して生理活性が低い、あるいはないという特徴がある。生理活性が低いということで、過去、食用油脂から不要として除去されたこともある。しかし、生理活性の強いω6系統と競合することで、免疫や凝血反応、炎症などにおいて過剰な反応を抑えるということが明らかになった。いわばω6系統のブレーキ役であるといえる。実際にω3系統の脂肪酸の1つであるEPAで血小板凝集抑制作用があることが知られている。その裏返しとして、EPAの過剰な摂取により出血傾向が現れることが指摘されている。 ヒトを含む後生動物では、ω6不飽和脂肪酸及びω3不飽和脂肪酸は合成できない。後生動物ではΔ12-脂肪酸デサチュラーゼの経路が欠失したものと推測される〔、木村 修一、油化学、Vol. 20 (1971) No. 10 〕。後生動物では植物・細菌により合成されたα-リノレン酸を摂取してΔ6-脂肪酸デサチュラーゼによりα-リノレン酸(ALA)のΔ6の位置に不飽和結合を作りエロンガーゼにより炭素2個伸張して20:4(n-3)のエイコサテトラエン酸を生成しΔ5-脂肪酸デサチュラーゼにより不飽和結合を増やして体内でEPAを合成するか、EPAを摂取するしか無い。そのため、広義では後生動物にとってEPAはω-3脂肪酸の必須脂肪酸となる。 多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやドコサヘキサエン酸 (DHA) を生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10%–15%程度である。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「エイコサペンタエン酸」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Eicosapentaenoic acid 」があります。 スポンサード リンク
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