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ディークマン縮合(ディークマンしゅくごう、)は、ジエステルと塩基から環化して5員環または6員環のβ-ケトエステルを与える分子内化学反応である〔Dieckmann, W. ''Ber.'' 1894, ''27'', 102 & 965〕〔Dieckmann, W. ''Ber.'' 1900, ''33'', 595 & 2670〕〔Dieckmann, W. ''Ann.'' 1901, ''317'', 51 & 93〕〔Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. ''Org. React.'' 1967, ''15'', 1-203. (Review)〕〔Davis, B. R.; Garrett, P. J. ''Comp. Org. Syn.'' 1991, ''2'', 806-829. (Review)〕。ドイツ人化学者のヴァルター・ディークマン (1869–1925) によって命名された。クライゼン縮合が同分子内で起こった化学反応である。ディークマン反応(Dieckmann reaction)、ディークマン環化とも呼ばれる。 == 反応機構 == 2つのカルボニル基の間の酸性プロトンが4段階に脱プロトン化し、ブレンステッド酸(例:H3O+)によるプロトン化によってβ-ケトエステルが再形成する〔Janice Gorzynski Smith. ''Organic Chemistry: Second Ed.'' 2008. pp 932-933.〕。脱プロトンはこの反応の推進力である。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「ディークマン縮合」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Dieckmann condensation 」があります。 スポンサード リンク
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