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デッツ反応（—はんのう、Dötz reaction）とは、有機金属化学における合成反応のひとつ。アリール基またはビニル基と、アルコキシ基とで置換されたクロムカルベン錯体を、アルキン、そして一酸化炭素と反応させて、置換フェノールの Cr(CO)3 錯体に変える手法〔Dötz, K. H. ''Angew. Chem., Int. Ed. Engl.'' 1975, ''14'', 644-645. DOI: 10.1002/anie.197506442 〕〔Dötz, K. H.; Dietz, R.; von Imhof, A.; Lorenz, H.; Huttner, G. ''Chem. Ber.'' 1976, ''109'', 2033.〕〔Timko, J. M.; Yamashita, A. ''Org. Syn., Coll. Vol. 9'', p.1 (1998); Vol. 71, p.72 (1993). オンライン版 〕〔総説: Dötz, K. H. ''Pure Appl. Chem.'' 1983, ''55'', 1689.〕〔総説: Dötz, K. H. ''New J. Chem.'' 1990, ''14'', 433-445.〕。 反応生成物の置換基の位置選択性は予測可能であり、アルキンで立体障害の高い置換基 (RL) がフェノールのヒドロキシ基の隣接位に、立体障害の少ない置換基 (RS) がアルコキシ基の隣接位に来るように環化が起こる〔Wulff, W. D.; Tang, P. C.; McCallum, J. S. ''J. Am. Chem. Soc.'' 1981, ''103'', 7677-7678. DOI: 10.1021/ja00415a058 〕〔Chamberlin, S.; Wulff, W. D. ''J. Org. Chem.'' 1994, ''59'', 3047-3054. DOI: 10.1021/jo00090a024 〕。末端アルキン (RS = H) を用いると、位置選択性がより確実となる。 反応生成物のクロム錯体からは、硝酸セリウム(IV)アンモニウム (CAN) の添加や、空気などで穏やかに酸化することで、クロムを遊離させてフェノールを取り出すことができる。 フェノール類がすばやく簡便に得られることから、デッツ反応は天然物合成においてよく用いられる〔Manish, R.; Wulff, W. D. ''Org. Lett.'' 2004, ''6'', 329-332. DOI: 10.1021/ol0360445 〕〔White, J. D.; Smits, H. ''Org. Lett.'' 2005, ''7'', 235-238. DOI: 10.1021/ol047779s 〕。 == 機構 == 下の図のように、アルキンへのカルベン錯体の付加から始まり、環化、開環、CO の挿入、環化を経て 4 が生成し、芳香族化により生成物のフェノール 5 となる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「デッツ反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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