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tosyl group =========================== ・ 基 : [き, もとい] 【名詞】 1. basis
トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。''p''-トルエンスルホニル基 (''p''-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造 (''p''-H3CC6H4S(=O)2-) の1価の基。Ts、Tos と略記される。アルコールやフェノールのヒドロキシ基と縮合させ、求核置換反応や脱離反応に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは トシラート (tosylate) 、トシル基を導入する反応は トシル化 (tosylation) と呼ばれる。'p''-トルエンスルホニル基 (''p''-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造 (''p''-H3CC6H4S(=O)2-) の1価の基。Ts、Tos と略記される。アルコールやフェノールのヒドロキシ基と縮合させ、求核置換反応や脱離反応に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは トシラート (tosylate) 、トシル基を導入する反応は トシル化 (tosylation) と呼ばれる。 トシル化 (tosylation) と呼ばれる。 == 導入 == アルコールをトシル化する場合、通常はピリジンを溶媒として塩化パラトルエンスルホニル (TsCl) を作用させる。 :ROH + TsCl + C5H5N → ROTs + C5H5N·HCl ピリジンの溶媒量が少ないと反応が完結せず,多いと一旦出来たトシラートがクロリドに転化する副反応が併発しやすい.この問題を解決するため,TsCl + Et3N + Me3N•HCl を用いる非常に高速で堅牢な方法が最近使用されている トシル基はアミンの保護に用いられることもある。導入の手法はアルコールのトシル化と同様で、トシルアミドが得られる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「トシル基」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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