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トリクロロエチレン (trichloroethylene) は有機塩素化合物の一種である。エチレンの水素原子のうち3つが塩素原子に置き換わったもので、示性式 ClCH=CCl2 で表される。常温では無色透明の液体で、不燃性である。揮発性があり、甘い香りを持つ。 脱脂力が大きいため、半導体産業での洗浄用やクリーニング剤として1980年代頃までは広く用いられていた。しかし発癌性が指摘され、代替物質への移行が行われている。 土壌汚染や地下水汚染を引き起こす原因ともなるため、各国で水質汚濁並びに土壌汚染に係る環境基準が定められている。日本では化学物質審査規制法により、1989年に第二種特定化学物質に指定された。国際がん研究機関の発がん性評価ではグループ 1 の「ヒトに対する発癌性が認められる」物質として規定されている。このがんリスクにより、労働安全衛生法の第二類物質特別有機溶剤等にも指定されている。 工業的な合成法とされていたのは、銅などの触媒のもと、1,2-ジクロロエタンに塩素、または塩素と酸素を作用させる方法であった。 ==製造== 1970年代初頭より前にはアセチレンから2段階の工程で作られていた。まず、塩化鉄(III) 触媒の存在下、90 ℃ でアセチレンに塩素を作用させて 1,1,2,2-テトラクロロエタンとする。 :HC≡CH+ 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2 次に脱塩化水素を行い、トリクロロエチレンを得る。この反応は水酸化カルシウム水溶液で行われる。 :2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O または、塩化バリウムまたは塩化カルシウム触媒を用い、気相中 300–500 ℃ に加熱してもよい。 :Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl 今日では、大部分がエチレンから合成されている。まず塩化鉄(III) を触媒として塩素化し、1,2-ジクロロエタンとする。 :CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl さらに塩素を加えて 400 ℃ 付近に加熱すると、トリクロロエチレンが得られる。 :ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl この反応を触媒する基質は数多い。最も一般的に用いられるのは塩化カリウムと塩化アルミニウムの混合物である。多孔質の炭素も用いられる。この反応ではテトラクロロエチレンが副生し、系に加えられた塩素の量によってはそちらが主生成物になることもある。一般的に、両者は一緒に回収され、蒸留によって分離される。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「トリクロロエチレン」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Trichloroethylene 」があります。 スポンサード リンク
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