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ハロゲン化アルキル(—か—、alkyl halide)は一般式 R-X (R はアルキル基、X はハロゲン原子)で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個~全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1~4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CH3F、CF4はハロアルカンである(置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む)。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X = F, alkyl fluoride)、塩化アルキル (X = Cl, alkyl chloride)、臭化アルキル (X = Br, alkyl bromide)、ヨウ化アルキル(X = I, alkyl iodide) に分けられる。 == 合成 == === アルコールから === アルコールのヒドロキシ基をハロゲンに置き換えることで合成される。ハロゲンの種類ごとに、用いられる試薬の例を示す。 :R-OH → R-X *X = F 三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (DAST, N,N-diethylaminosulfur trifluoride) など *X = Cl 塩化チオニル (SOCl2)、塩化スルフリル (SO2Cl)、三塩化リン (PCl3)、五塩化リン (PCl5)、リン酸トリクロリド (POCl3)、塩化オキザリル ((CO)2Cl2) など *X = Br 三臭化リン (PBr3)、五臭化リン (PBr5)、臭化水素 (HBr) など *X = I ヨウ化水素 (HI) など アッペル反応も、アルコールをハロゲン化アルキルに変換する手法として用いられる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「ハロゲン化アルキル」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Haloalkane 」があります。 スポンサード リンク
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