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ビギネリ反応（ビギネリはんのう、Biginelli reaction）とは有機化学における人名反応のひとつで、アセト酢酸エチル 1 などの活性メチレン化合物、ベンズアルデヒド 2 などの芳香族アルデヒド、そして尿素 3 が酸の存在下に下式のように縮合して 3,4-ジヒドロピリミジン-2(1''H'')-オン 4 に変わる環化反応のこと。イタリアの化学者、Pietro Biginelli によって1891年に報告された〔Biginelli, P. ''Ber. Deutsch. Chem. Ges.'' 1891, ''24'', 1317-1319. DOI: 10.1002/cber.189102401228 Biginelli, P. ''Ber. Deutsch. Chem. Ges.'' 1891, ''24'', 2962-2967. DOI: 10.1002/cber.189102402126 〕〔Biginelli, P. ''Gazz. Chim. Ital.'' 1893, ''23'', 360-416.〕〔Zaugg, H. E.; Martin, W. B. ''Org. React.'' 1965, ''14'', 88-90.〕〔総説: Kappe, C. O. ''Tetrahedron'' 1993, ''49'', 6937-6963. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0 〕。 ビギネリ反応はブロンステッド酸や BF3 のようなルイス酸に触媒される。 1997年に Keppe らが報告した反応機構によれば、まずアルデヒドと尿素からヘミアミナールが生じる律速段階から始まり、酸触媒により脱水して生じるイミニウム中間体へアセト酢酸エステルが求核付加、最後に脱水縮合で環化してジヒドロピリミジノン環が生成する〔Kappe, C. O. ''J. Org. Chem.'' 1997, ''62'', 7201-7204. DOI: 10.1021/jo971010u 〕。 Atwalらが報告した改良法の中では、基質として2-アルキリデン-1,3-ジオンと保護を施された尿素を用い、収率に改善をみた〔Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. ''Heterocycles'' 1987, ''26'', 1189-1192.〕。 == 参考文献 == 〔 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「ビギネリ反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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