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ピクテ・スペングラー反応（—はんのう、Pictet-Spengler reaction）とは、有機化学における化学反応のひとつで、トリプタミンのようなβ-アリールエチルアミンとアルデヒドを縮合させ閉環させる反応である。1911年にピクテとスペングラーにより報告された。通常は酸性条件下、加熱することで反応が進行するが〔Pictet, A.; Spengler, T. ''Ber. Deutsch. Chem. Ges.'' 1911, ''44'', 2030-2036.〕〔総説: Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. ''Org. React.'' 1951, ''6'', 74.〕、反応性の高い基質は生理的条件下でも良好に反応が進行する〔Hahn, G.; Ludewig, H. ''Ber. Deutsch. Chem. Ges.'' ''1934'', ''67'', 2031-2035.〕。 == 機構 == 酸性条件下アミノ基とアルデヒドからイミニウムカチオンが生じ、ここに分子内で芳香環がフリーデル・クラフツ型の求核付加を起こすものと考えられる。つまり本反応はマンニッヒ反応の一つと言える。下の図では、トリプタミンとアルデヒドとの反応を例に機構を示す。 インドールやピロールのような求核性の高い芳香環は、温和な条件下で生成物を高収率で得ることができる。一方、フェニル基などの求核性の低い芳香環では、高温下や強い酸を用いても収率は低く、メトキシ基のような電子供与基を必要とすることが多い。マンニッヒ反応と同様に、アルデヒドでは高収率であるがケトンを用いるとほとんど反応が進行しないことが多い。なおオリジナルのピクテ・スペングラー反応は、塩酸存在下でβ-フェネチルアミンとホルムアルデヒドジメチルアセタールを基質としたものであった。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「ピクテ・スペングラー反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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