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1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエン (, Cp *H) とは、炭化水素、環状ジエンのひとつ。示性式は C5Me5H (Me = CH3) と表され〔Overview of Cp * Compounds: Elschenbroich, C. and Salzer, A. Organometallics: a Concise Introduction (1989) p. 47.〕、シクロペンタジエンの各炭素上の水素が1個ずつメチル基に置き換わった構造を持つ。1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエンは水素を一つ失った 1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエニルの前駆体として有機金属化合物の合成に用いられる。その 1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエニルは Cp * と略記される有用な配位子である〔Yamamoto, A. ''Organotransition Metal Chemistry: Fundamental Concepts and Applications.'' (1986) p. 105.〕。シクロペンタジエンと異なり、ペンタメチルシクロペンタジエンはディールス・アルダー反応により二量化する傾向はない。市販品が入手可能。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する〔法規情報 (東京化成工業株式会社)〕。 == 合成 == ペンタメチルシクロペンタジエンの最初の合成例ではチグリンアルデヒド (''trans''-2-メチル-2-ブテナール) から出発し、2,3,4,5-テトラメチル-2-シクロペンテノンを経由してペンタメチルシクロペンタジエンを得ていた〔de Vries, L. "Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol" ''J. Org. Chem.'' 1960, ''25'', 1838. DOI: 10.1021/jo01080a623 〕。それに変わる手法として、2分子の2-ブテニルリチウムを酢酸エチルに加えて得たアルコールから、酸触媒により脱水環化させる手法が大量合成法として報告された〔Threlkel, S.; Bercaw, J. E.; Seidler, P. F.; Stryker, J. M.; Bergman, R. G. ''Organic Syntheses, Coll.'' Vol. 8, p.505 (1993); Vol. 65, p.42 (1987). オンライン版 〕〔Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Mintz, E. A.; Marks, T. J. "Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene". ''Inorganic Syntheses'' Vol. 29, p.193–198, (1992). DOI: 10.1002/9780470132609.ch47 〕。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「ペンタメチルシクロペンタジエン」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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