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conjugated double bond =========================== ・ 共 : [ども] 1. (suf) indicates plural - humble referring to oneself, disdainful referring to others ・ 共役 : [きょうやく, きょうえき] (n) (gen) (math) conjugation ・ 役 : [やく] 1. (n,n-suf) use 2. service 3. role 4. position ・ 二 : [に] 1. (num) two ・ 二重 : [ふたえ] 【名詞】 1. double 2. two-fold 3. two layers ・ 重 : [おも] 1. (adj-na,n) main 2. principal 3. important ・ 結合 : [けつごう] 1. (n,vs) combination 2. union 3. binding 4. catenation 5. coupling 6. joining ・ 合 : [ごう] 【名詞】 1. go (approx. 0.18l or 0.33m)
化学における共役系(きょうやくけい、)は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである(重原子ではd軌道も関与できる)〔conjugated system (conjugation) IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. . 〕。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している〔March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7 〕。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ(バックミンスターフラーレンに由来する)で見られる。 == 機構 == 共役は、交互の単結合および二重結合によって起こり得るが、他の方法でも起こる。鎖中のそれぞれの近接した原子が利用可能なp軌道を有していれば、その系は共役していると考えることができる。例えば、フラン(図)は2つの交互の二重結合と1位に一つの酸素原子を持つ五員環である。酸素原子は2つの孤立電子対を持ち、そのうち1つがその位置におけるp軌道を占有していることによって、五員環の共役を維持している。環上の窒素原子あるいは環のα位に位置するカルボニル基 (C=O) 、イミノ基 (C=N)、ビニル基 (C=C) 、アニオンの様な官能基の存在もまた、共役の維持に寄与するp軌道の供与体として十分である。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「共役系」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Conjugated system 」があります。 スポンサード リンク
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