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organotin compound =========================== ・ 有 ： [う, ゆう] 1. (n,vs) possession ・ 有機 ： [ゆうき] 【名詞】 1. organic ・ 機 ： [き, はた] (n) loom ・ 化 ： [か] (suf) action of making something ・ 化合物 ： [かごうぶつ] 【名詞】 1. (chemical) compound ・ 合 ： [ごう] 【名詞】 1. go (approx. 0.18l or 0.33m) ・ 物 ： [もの] 【名詞】 1. thing 2. object
有機スズ化合物（ゆうきスズかごうぶつ）またはスタナン (stannane) は炭化水素などの有機置換基を持つスズ化合物である。最初の有機スズ化合物はジメチルジヨードスズ (CH3)2SnI2 で、これは1849年にエドワード・フランクランドによって発見された。商業的にはポリ塩化ビニルを製造する際の塩酸の捕捉剤や熱的安定化剤、あるいは殺生物剤として利用される。酸化ビス（トリブチルスズ） (TBTO) は材木の防腐剤として広く用いられている。トリブチルスズ誘導体はフジツボなどの付着生物を船体から除去する薬剤としても使われたが、毒性の高さ（1リットルあたり1ナノグラムの濃度でも海洋生物に影響を与えるとする報告もある）への懸念から国際海事機関によって世界中で禁止されるに至った。''n''-ブチルトリクロロスズは、化学気相成長法を使ってガラスの表面に酸化スズの膜を乗せるのに用いられる。 ==調製== 有機スズ化合物の合成法として以下のものが知られる〔Thoonen, S. H. L.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. (2004). "Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides". ''J. Organomet. Chem.'' 689: 2145–2157. . オンライン版 〕。 *グリニャール試薬と塩化スズ(IV)などのハロゲン化スズの反応。トランスメタル化。 :n RMgX + SnCl4 → RnSnCl(4−n) + n MgClX *アルキルナトリウムとハロゲン化スズのウルツ反応。 :n RNa + SnX4 → RnSnX(4−n) + n NaX *有機アルミニウム化合物とハロゲン化スズの交換反応。 :n/3 R3Al + SnX4 → RnSnX(4−n) + AlX3 *有機置換基を3つ持つスズハロゲン化物はコチェシュコフ反応 (Kocheshkov redistribution)〔Thoonen, S.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. ''Chem. Commun.'' 2001 1840. doi:10.1039/b106082c 〕 によって合成できる。 :R4Sn + 3 SnCl4 → 4 R3SnCl グリニャール試薬を経由する合成例としてトリブチル［(''Z'')-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンの合成を示す〔Stoermer, M. J.; Pinhey, J. T. (1998). "Tributyl-stannane". ''Molecules'' 3: M67. オンライン版 〕。 : 乾燥テトラヒドロフラン中で削り状マグネシウムと (''Z'')-2-ブロモ-5-フェニル-2-ペンテンからグリニャール試薬を調製し、溶液が脱色するまで塩化トリブチルスズで滴定する。得られた溶液を室温で1時間撹拌してからエバポレーターで溶媒を留去する。残渣をジエチルエーテルで抽出したのち溶液を飽和食塩水で洗い、ろ過・溶媒留去を行う。粗生成物をクーゲルロールで蒸留すると、トリブチル［(''Z'')-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンが無色のオイルとして得られる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「有機スズ化合物」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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