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極性転換反応 : ミニ英和和英辞書
極性転換反応[きょくせいてんかんはんのう]
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〔語彙分解〕的な部分一致の検索結果は以下の通りです。

: [きょく, ごく]
  1. (adv,n) quite 2. very 
転換 : [てんかん]
  1. (n,vs) convert 2. divert 
: [はん, たん]
  1. (n,vs,n-pref) anti- 2. opposite 3. antithesis 4. antagonism 
反応 : [はんのう]
  1. (n,vs) reaction 2. response 

極性転換反応 : ウィキペディア日本語版
極性転換反応[きょくせいてんかんはんのう]

極性転換反応(umpolung)は狭義には極性変換に類似する。分子の性質、極性を逆転させる反応であり、通常の有機化学ではできない結合生成を可能にするなど、柔軟かつ幅広い分子変換を可能にする。
== 反応 ==
ケトンイミン等のカルボニル、イミノ化合物等における求核付加反応は一般的にはより電子密度の低い炭素原子上で進行するが、反応基質や反応条件等を調整することで酸素及び窒素原子上でも進行し得る。
α-イミノエステルを基質として用いる''N''-アルキル化により種々のα-アミノ酸を合成できる。本手法はHenri B. Kagan清水真らが中心となって長らく発展させられてきた。求核試薬としてはグリニャール試薬有機アルミニウム試薬が用いられる。基質はケチミンだけに限らずアルジミンも適応できることから、電子的な要因が大きく影響することが分かる。
B. L. Ashfeldらは求核性の高いホスフィンを用いることで、α-ケトエステルとニトロソ化合物からα-ニトロンエステルへと変換している。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「極性転換反応」の詳細全文を読む




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