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aromatic nucleophilic substitution reaction =========================== ・ 核 ： [かく] 1. (n,adj-no) nucleus 2. kernel 3. (pref) nuclear ・ 反 ： [はん, たん] 1. (n,vs,n-pref) anti- 2. opposite 3. antithesis 4. antagonism ・ 反応 ： [はんのう] 1. (n,vs) reaction 2. response
芳香族求核置換反応（ほうこうぞくきゅうかくちかんはんのう）とは、化学反応のうち、ベンゼン環などの芳香環上にある置換基が、求核剤の攻撃を受けて置き換えられる反応のこと。一般にその形式は下式のように表され、基質と求核剤の種類により SNAr機構、SN1機構、SRN1機構、ベンザイン機構など、いくつかの反応機構が知られる。 基質として主に用いられるのは芳香族ハロゲン化物である。ほか、芳香族ジアゾニウム化合物も反応性の高い基質である。ニトロ化合物が置換を受ける場合もある。 以下に、芳香族求核置換反応に知られる主な反応機構について解説する。脂肪族炭素上の求核置換反応は項目: 求核置換反応 を参照のこと。 == SNAr機構 == SNAr機構は、ニトロ基などの電子求引基を持つ芳香族ハロゲン化物やピリミジンなど電子欠如型複素芳香環ハロゲン化物に見られる反応機構である。 # ハロゲンが結合している炭素（イプソ炭素）へ求核剤が攻撃し、付加体を作る。この付加体を「σ錯体」と呼ぶ。広義としてマイゼンハイマー錯体 (Meisenheimer complex)」と呼ぶこともある。 # σ錯体よりハロゲン化物イオンが脱離し、置換生成物を与える。 基質が持つ電子求引基は中間体の σ錯体の電荷を非局在化させて安定化するはたらきを持つ。ハロゲンの反応性は律速段階の場所によって異なり、求核剤の付加が律速である場合は F > Cl > Br, I と立体障害の小さな基質が有利であり、ハロゲン化物イオンの脱離が律速である場合は I > Br > Cl > F の順と、炭素-ハロゲン結合が弱い基質が有利となる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「芳香族求核置換反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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